12月8日76人以-92战胜克利夫兰骑士比赛可以说是本-西蒙斯迄今为止的最佳一战，此役西蒙斯贡献了职业生涯最高的34分，不过最让人惊喜的是西蒙斯命中了一个三分球，这也是他本赛季（也是职业生涯）的第二个三分球。
赛后，76人主教练布雷特-布朗认为现在是向这位身高2米08的全明星控球后卫发起挑战的好时机，他希望西蒙斯在接下来的比赛中至少都出手一次三分球：“这就是我想要的，你可以把这个传给他的经纪人、家人、朋友，我希望他每场比赛都至少能投一个三分。虽然我喜欢任何空档出手，但我对三分球感兴趣。”
不过在接下来的五场比赛中，西蒙斯都没有尝试三分球（他在对阵掘金的比赛中确实是出手一次三分球，但那是半场结束前的压哨出手，不算是主动尝试三分球）。
我们都知道西蒙斯在今年夏天苦练了三分球，而且他此前也投中了两个三分球，所以他明显是可以投篮的，那他为什么不接受布朗的挑战，坚持下去呢？在和篮网的比赛之后，西蒙斯在接受采访时对此的解释是：“我需要回到我的位置，做好本职工作，作为一名控球后卫，你只是不想把事情搞砸。”
对阵篮网的比赛是西蒙斯证明自己的最好机会，因为乔尔-恩比德因伤缺阵，76人渴望有人能够站出来带领球队进攻。而西蒙斯虽然得到全队最高的20分，但他全场只出手了10次，没有一次是跳投，76人也得到了本赛季最低的89分，在这种情况下成为了76人头号得分手确实是一种毫无意义的成就。
西蒙斯想成为一名团队球员是很好的，看看大家对于投篮第一的控球后卫凯里-欧文的评价，以及队友对他的感觉就知道了，但是当没有人可以传球的时候（西蒙斯全场只有三次助攻，所以不管他传给谁都没法命中投篮），是时候展示你的全明星的实力了，因为大多数球队都会放空西蒙斯，因为他们知道他不会投篮，所以西蒙斯可以随时获得一大把的空位机会。
布朗和球迷显然不指望西蒙斯能够变成J.J-雷迪克，每场比赛都能够命中三分球，布朗需要的是西蒙斯拥有敢于投篮的心态，哪怕只是意愿，也足以缓解球队极度匮乏的进攻空间。
但西蒙斯可能就是这样，在强调三分球和进攻空间的当今联盟，他就像一个异类，就连在联盟中呆了8年的蓝领中锋特里斯坦-汤普森今年都开始投三分了，而过去和西蒙斯球风类似的雄鹿当家球星字母哥，之前的投篮都是在接近篮筐的位置，但是本赛季他场均要命中1.7个三分。
在其他并不以投篮见长的球员都在努力将三分球融入自己打法的时候，西蒙斯却另辟蹊径，坚持突破、背打和扣篮，本着明知山有虎偏向虎山行的大无畏精神，持球往挤满了人的篮下冲。就连他的教练都看不下去了，公开声明他希望西蒙斯从三分线外投篮，即使西蒙斯不想这么做（很明显确实是不想），但如果你的教练都提出这样的要求了，你却只是在一场比赛中半场出手了一个三分球敷衍了事，这是不是不太礼貌？
在12月11日76人97-92战胜丹佛掘金的比赛中，西蒙斯在进攻端同样非常被动，全场只出手了6次，得到7分。赛后，布朗被问到对于西蒙斯没有投三分球的想法，布朗还是出面给西蒙斯打了圆场：“他听从了我的建议，他是个不错的年轻人，他很有教养。但我们没有人能像他那样看待场上的一切，毕竟他拥有2米08的身高和后卫的速度，所以有时候也许他想用另一种方式利用球场空间。正如我之前所说，我的任务是帮助他成长、鼓励他，而不是在这种这种事情下太多功夫，或者试图过度渲染它的影响（让西蒙斯投三分球）。我认为他打得很好，我可能不希望把太多精力放在这件事上。”
在骑士的比赛之后，布朗还说过希望西蒙斯每场比赛至少有8次罚球，虽然在之后的三场比赛中，西蒙斯总共才罚了8个球，但在接下来的两场比赛中，他走上罚球线的次数都超过了8次，这在某种程度上是一种进步。从这一点我们可以看出，西蒙斯并非是不尊重布朗，但是为了76人的未来，西蒙斯最好还是听从布朗的建议，每场投一次三分球。